✓ Wolfhard obtuvo su primer trabajo como actor de Craigslist.
✓ Hizo su debut en televisión como Zoran en The 100, seguido de su papel como Jordie Pinsky en Supernatural.
✓ En 2016, Wolfhard comenzó a desempeñar el papel de Mike Wheeler en la serie de Netflix, Stranger Things.
✓ Hizo una audición para el papel a través de un vídeo después de ver un casting. El elenco de la serie ganó un Premio SAG a la «Mejor interpretación por un elenco en una serie de drama».
✓ Interpretó a Richie Tozier en la adaptación cinematográfica de Stephen King, It, que se lanzó el 8 de septiembre de 2017.
✓ El casting de Wolfhard en Stranger Things e It, ambientado en los años 80, había sido una coincidencia.Según Wolfhard, inicialmente fue elegido para interpretar a Richie cuando Cary Fukunaga fue agregado como director y coguionista, pero cuando Fukunaga abandonó el proyecto por diferencias creativas, el papel fracasó, lo que le permitió seguir Stranger Things. Una vez que Andy Muschietti se unió a It, Wolfhard tuvo que volver a audicionar para el papel de Richie.
✓ En la serie animada de Netflix, Carmen Sandiego, él prestará su voz para el personaje Player, el principal cómplice y amigo del personaje principal. La serie, que consta de veinte episodios, se estrenará en 2019.
✓ El 22 de septiembre de 2017, se anunció que Wolfhard había sido elegido para interpretar a Tyler, un altruista y considerado repartidor de pizzas, en la película dirigida por Ken Marino, Dog Days.
✓ Además, Wolfhard también fue elegido para la película The Turning, basada en la adaptación de la novela de Henry James, The Turn of the Screw.
✓ En 2018, Wolfhard se unió al elenco de The Goldfinch, la adaptación dirigida por John Crowley de la novela ganadora del Premio Pulitzer de Donna Tartt, interpretando al joven Boris Pavlikovsky, un estudiante ucraniano.
